毒芹菜和野芹菜的区别——毒芹和水芹的区别
公元前399年夏，雅典。
一栋破败的石屋，暂时阻挡了外面的酷热，房内的气氛甚至有点阴冷。一群年轻人围绕着一位衣衫褴褛的老人，有的在窃窃私语，有的在祈祷，还有一些在暗暗地流泪。
因为，这是这位老人生命的最后一天——并不是寿终正寝，而是死于众人的审判。
老人并不惧怕这注定要降临的死亡，他仍然在鼓励着那些年轻人——他的学生们。
行刑的时刻到来了，行刑人端来了一个杯子，杯中盛着带有淡淡绿色，略有些浑浊的液体。老人抬眼瞥了一眼，接过杯子，一饮而下。然后开始在屋子里来回踱步。渐渐的，他的腿脚开始发麻，于是他躺在床榻上，静静等待这麻木感逐渐向身体的中心蔓延。
“克里通，我还欠阿斯克勒庇俄斯一只鸡，记得替我把这笔债还上。”老人突然开口说道，随后，永远闭上了眼睛。古希腊最伟大的心脏之一，永远停止了跳动。
没错，这就是苏格拉底之死。他的死，让那杯毒药的来源——“毒芹”，成为了举世闻名的毒物。然而似乎是一个玩笑，杀死苏格拉底的凶手并不是今天物种日历的主角毒芹（Cicuta virosa），这是怎么回事呢？
雅克-路易·大卫（Jacques-Louis David）作于1787年的布面油画《苏格拉底之死》。图片：Catharine Lorillard Wolfe Collection, Wolfe Fund, 1931
美味家族？毒物家族？
在古汉语中，“芹”字有着长久的历史。《吕氏春秋》中言：“菜之美者，有云梦之芹。”从这里可以看出，“芹”是一种生长在水泽之中、味道鲜美的植物。事实上，这就是我们现在菜市场上常见的水芹（Oenanthe javanica）。而鲜嫩的芹菜（Apium graveolens）更是餐桌上的常客。
不过，芹菜家族并非都是美味，毒芹就是混迹在美味蔬菜中的用毒高手。
海岸附近树林下的水芹。图片：紀州 / mountain.jpn.ph
毒芹是伞形科毒芹属植物，和水芹一样有着典型的伞形科植物特征：薄而多裂的叶片、叶柄基部宽阔而抱茎；夏末之际，枝端上抽出复伞形花序的小白花，彰显着它伞形科植物的特征。这也让它和其他类似的同科植物缺乏区分度，要区分这些长相相近的植物，须得下一番功夫才行。加上它也多生长于河岸湖滨的湿润之地，毒芹极易和水芹相混淆。
毒芹的茎生叶与花序，可点击放大。图片：Qwert1234 & Meneerke bloem / wiki commons
而吃下去的效果可是天壤之别。一旦误采误食毒芹，在不到一小时就会显现出中毒症状：肢体不受控制地震颤、痉挛，腹部绞痛，恶心、心悸，严重的会因呼吸衰竭而死亡。
兴奋神经的毒芹毒素
毒芹的致命之物，是其体内含有的毒芹毒素（Cicutoxin）。毒芹毒素是一种聚炔烃醇物质，其长链状的分子结构，类似于人体内作为神经递质的γ-氨基丁酸。因此在摄入人体后，毒芹毒素能够非竞争性地结合突触后膜上的γ-氨基丁酸受体并持续激活，使得中枢神经始终处于兴奋状态，最终导致神经功能失常而死亡。
长链状的毒芹毒素。图片：Giorgiogp2 / wiki commons
毒芹分布于我国华中、华北、东北以至日本等地，由于常作为水岸草本植物与水芹杂生，因此经常造成放牧的牲口误食死亡。而在春季采食野菜之时，由于二者幼苗形态更为相近，时常有人因为误采误食毒芹而中毒乃至死亡 。毒芹毒素的毒性十分猛烈，其对于小鼠的半数致死剂量（LD50）低达2.8mg/kg，甚至低于氰化钾的5mg/kg。
长在水边的毒芹。图片：Anneli Salo / wiki commons
是什么杀死了苏格拉底？
不过细心的读者应该看到了，毒芹的分布范围远不及地中海地区的希腊半岛。因此杀死苏格拉底的必然不是这真正的毒芹。其实，苏格拉底饮下的，是同属伞形科的另一种植物：毒参属的毒参（Conium maculatum）。所谓“苏格拉底饮毒芹汁而死”，其实是“芹”冠“参”戴了。
毒参的花序。图片：Javier martin / wiki commons
其实这个混淆可以理解。如果排除分布范围、单看外貌，毒参和毒芹的确有几分相似之处，只不过毒参的叶片裂片更小，植株通常更加高大而已。
毒芹植株（左）与毒参植株（右），点击可放大。左图：Amédée Masclef / Atlas des plantes de France ，是一个带有杂六元环的生物碱，和毒芹毒素结构完全不同。不过有意思的是，毒芹碱同样依靠结合神经突触上的神经受体来发挥毒性——毒芹碱的结构类似烟碱，能够结合烟碱样受体，来阻断神经兴奋传递，尤其能解除神经对肌肉的兴奋。因此毒芹碱中毒的一个典型症状是从肢端开始的麻痹——这也是苏格拉底临终前的感觉。
杂六元环的毒芹碱，害死苏格拉底的可能是它。图片：Manuel Almagro Rivas / wiki commons
毒参主要分布于欧洲、非洲北部、亚洲西北部乃至北美，自古以来就是用来处决犯人和下毒暗杀的“利器”。这一广泛的“应用”，使得化学家们对其有毒成分的研究热情高涨，也使得毒芹碱成为了第一种人工合成的生物碱。
好好的植物，为什么要用毒？
除了毒芹和毒参之外，纵观整个伞形科，其实美味只是少数，倒是“毒物”占了不少，并且，关系极近的亲戚间毒性也大不相同。例如，分布于地中海沿岸、与水芹同属的毒水芹（O. crocata），就含有足以致人死命的毒水芹素（Oenanthotoxin），同样具有强大的神经毒性，以至于古腓尼基人用它来进行人祭。
毒水芹，你就说它跟上面的伞形科们长得有什么不一样吧。图片：Rictor Norton & David Allen / Flickr
而除了这些吃下后引起中毒的毒物外，伞形科不少植物内还含有诸如补骨脂素等光敏物质，在接触人体后若受阳光内的紫外线照射，会让人患上光敏性皮炎。之前网络上广为流传的“毒草”大豕草（Heracleum mantegazzianum），就是伞形科光敏植物中臭名昭著的一员。
作为一棵草，大豕草可以说相当高大了。图片：Liné1 / wiki commons
其实，植物产生这些毒素，或者说次生代谢产物，并非为了毒害人类，而是用于自卫。这些神经毒素和光敏物质，原本是用来干扰啃食自身的昆虫的神经系统，使其行为异常更易于被天敌捕食，或是引发昆虫的拒食反应，从而达到保护自身的目的。而人类则是利用了植物的毒素，将其用作相互毒害的工具。
毒芹的毒，没有毒死苏格拉底，也并非为人类而存在。图片：H. Zell / wiki commons
作为次生代谢产物丰富的一大类植物，不少伞形科植物也被用于药用，例如上面提到的毒芹碱，绞汁服用时是行刑的毒药，经过提纯或人工合成后，则可作为控制痉挛的药物。以科学的态度厘清和精研这些植物和物质，才能将致人死命的毒物，化为救人性命的良药。
本文是物种日历第4年的第20篇文章，来自物种日历作者@fengfeixue0219。
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